El pintor fue compañero y colaborador de artistas como Buñuel, García Lorca, Neruda o Maruja Mallo. Caballero fue el impulsor del grupo Ruedo Ibérico pocos años antes de su muerte
Más de 180 artistas profesionales y aficionados han presentado sus obras a la primera edición del Certamen de Pintura de Pozuelo de Alarcón dotado con un primer premio de 3.000 euros.
